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Sodium Azide → 3-azido-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]azepine

HRID 398785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 398785
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].Cl[CH:6]1[C:12](=[O:13])[NH:11][C:10]2[CH:14]=[CH:15][C:16]3[C:21]([C:9]=2[CH2:8][CH2:7]1)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3>CS(C)=O>[N:1]([CH:6]1[C:12](=[O:13])[NH:11][C:10]2[CH:14]=[CH:15][C:16]3[C:21]([C:9]=2[CH2:8][CH2:7]1)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 189689123-chloro-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]azepine

Produkt 1

HCID 189689053-azido-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]azepineAusbeute 65,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of sodium azide (0.55 g, 8.4 mmol) in DMSO (17 ml) was added 3-chloro-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]azepine (1.6 g, 6.7 mmol) and the suspension was heated at 80° C. for 2.5 h. The hot reaction mixture was added on ice (30 g) and the precipitate was filtered and purified by chromatography on silica gel (200 g) using initially heptane as eluent and subsequently a mixture of heptane and ethyl acetate (1:1) to afford 1.1 g of 3-azido-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]azepine.

Aufarbeitung

  1. additionThe hot reaction mixture was added on ice (30 g)
  2. filtrationthe precipitate was filtered
  3. custompurified by chromatography on silica gel (200 g)
  4. additionsubsequently a mixture of heptane and ethyl acetate (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-592d8e403ddf40d9914c4bcd64a64785
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05817654

Notizen zur Reaktion

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