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Chloroform → HCID 59397911, Verbindung

HRID 39924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39924
C(Cl)(Cl)Cl.[O:5]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH2:15][N:16]([CH:24]3[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][CH2:31][N:32]4[C:41]5[C:36](=[C:37]([NH2:42])[CH:38]=[CH:39][CH:40]=5)[CH:35]=[CH:34][C:33]4=[O:43])[CH2:26][CH2:25]3)[C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[CH:14][C:9]=2[O:8][CH2:7][CH2:6]1.[C:44](Cl)(=[O:46])[CH3:45].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(N(CC)CC)C>[O:5]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH2:15][N:16]([CH:24]3[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][CH2:31][N:32]4[C:41]5[C:36](=[C:37]([NH:42][C:44]([CH3:45])=[O:46])[CH:38]=[CH:39][CH:40]=5)[CH:35]=[CH:34][C:33]4=[O:43])[CH2:26][CH2:25]3)[C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[CH:14][C:9]=2[O:8][CH2:7][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 6367Acetyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59397938HCID 59397938, Verbindung

Produkt 1

HCID 59397911HCID 59397911, VerbindungAusbeute 92,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2 mL of a chloroform solution containing 60 mg of tert-butyl (2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)(1-(2-(5-amino-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-yl)carbamate, 14 mg of triethylamine and 11 mg of acetyl chloride were added, and stirred at room temperature for 2 hours. Aqueous saturated sodium hydrogen carbonate solution was added, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer and extracts were combined, washed with aqueous saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure to give 60 mg of tert-butyl (2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)(1-(2-(5-acetamino-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-yl)carbamate as a yellow foam.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. customthe organic layer was separated
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with chloroform
  4. washwashed with aqueous saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-016a557725a64899b90f78cfa4e8988c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524738B2

Notizen zur Reaktion

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