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Potassium Carbonate → 2-[(3-Fluoro-4-nitrophenoxy)methyl]pyridine

HRID 399473
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399473
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].[N:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[CH2:18]Cl.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[N:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[CH2:18][O:11][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[C:2]([F:1])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 23393Picolyl chlorideHCID 5209483-Fluoro-4-nitrophenol

Produkt 1

HCID 218478032-[(3-Fluoro-4-nitrophenoxy)methyl]pyridineAusbeute 17,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-fluoro-4-nitrophenol (3.14 g), 2-pyridylmethyl chloride (3.28 g), potassium carbonate (5.52 g) and DMF (20 ml) was stirred at ambient temperature for 16 hours. The mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with water, dried (MgSO4) and evaporated. The residue was purified by column chromatography using increasingly polar mixtures of hexane and ethyl acetate to give 3-fluoro-4-nitrophenyl 2-pyridylmethyl ether (0.86 g).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography
  6. temperatureusing increasingly polar mixtures of hexane and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5a2a5963ae54c4fb3b27308c78b2eb9
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05821246

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