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2-(Tributylstannyl)furan → HCID 9881902, Verbindung

HRID 399497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399497
Br[C:2]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[C:5]2[O:6][CH2:7][C:8]([CH3:10])([CH3:9])[C:4]=2[CH:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:22]1[O:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)CCC>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[C:13]([C:11]1[C:5]2[O:6][CH2:7][C:8]([CH3:10])([CH3:9])[C:4]=2[CH:3]=[C:2]([C:22]2[O:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:12]=1)([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 43936882-(Tributylstannyl)furanHCID 107793125-Bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan

Produkt 1

HCID 9881902HCID 9881902, VerbindungAusbeute 43,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan (1.13 g, 4.0 mmol), 2-(tributylstannyl)furan (1.71 g, 4.8 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.46 g, 0.4 mmol), and 20 mL of toluene is heated under argon at reflux for 30 min. The reaction mixture is cooled to room temperature, concentrated in vacuo, diluted with ether, washed with 10% aqueous ammonium hydroxide solution and with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to give a dark oil. Purification by flash column chromatography on silica gel (1% ethyl acetate-hexane) yields about 0.47 g (43%) of the title compound as a light yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated under argon
  2. temperatureat reflux for 30 min
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. additiondiluted with ether
  5. washwashed with 10% aqueous ammonium hydroxide solution and with brine
  6. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. customto give a dark oil
  9. customPurification by flash column chromatography on silica gel (1% ethyl acetate-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93fe670ad34e4eeeb3a66a84f1482aa1
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05821250

Notizen zur Reaktion

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