StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanol → 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-{N-{alpha-cyclopropyl-4-[3-(chloromethyl)benzoyloxymethyl]benzyl}-N-propylamino}thiazole

HRID 399634
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399634
[Cl:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[C:6](Cl)=[O:7].[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[C:20]1[N:21]=[C:22]([N:26]([CH:30]([CH:39]2[CH2:41][CH2:40]2)[C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([CH2:37][OH:38])=[CH:33][CH:32]=2)[CH2:27][CH2:28][CH3:29])[S:23][C:24]=1[CH3:25].CO>N1C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[C:20]1[N:21]=[C:22]([N:26]([CH:30]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41]2)[C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([CH2:37][O:38][C:6](=[O:7])[C:5]3[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:3]([CH2:2][Cl:1])[CH:4]=3)=[CH:35][CH:36]=2)[CH2:27][CH2:28][CH3:29])[S:23][C:24]=1[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 27333243-(Chloromethyl)benzoyl chlorideHCID 152916114-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-{N-[alpha-cyclopropyl-4-(hydroxymethyl)benzyl]N-propylamino}thiazole

Produkt 1

HCID 189678354-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-{N-{alpha-cyclopropyl-4-[3-(chloromethyl)benzoyloxymethyl]benzyl}-N-propylamino}thiazoleAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.6 ml of 3-chloromethylbenzoyl chloride is added dropwise, at 0° C., to 1.6 g of the compound of Example 4 dissolved in 10 ml of anhydrous pyridine. After 2 hours at 0° C., methanol is added to hydrolyze the excess acid chloride and the organic phase is diluted with methylene chloride. This is then washed with 2N hydrochloric acid, with saturated aqueous sodium bicarbonate and then with saturated aqueous sodium chloride and dried over anhydrous sodium sulphate. The organic solvent is evaporated off and the product is purified on a column of silica, using a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (20:1 v/v) as eluent, to give the expected product.

Aufarbeitung

  1. washThis is then washed with 2N hydrochloric acid, with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. dry with materialwith saturated aqueous sodium chloride and dried over anhydrous sodium sulphate
  3. customThe organic solvent is evaporated off
  4. customthe product is purified on a column of silica
  5. additiona mixture of cyclohexane and ethyl acetate (20:1 v/v) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3abf37985a04eedbdaced9381a9dde5
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05821255

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion