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Methyl iodide → HCID 18945162, Verbindung

HRID 399826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399826
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[C:11]([N:13]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14]2)[CH:12]=1)[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7].I[CH3:19]>C(Cl)(Cl)Cl.[Ag-]=O>[CH3:19][O:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[C:11]([N:13]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14]2)[CH:12]=1)[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 18945167HCID 18945167, Verbindung

Produkt 1

HCID 18945162HCID 18945162, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418778HCID 178418778, VerbindungKatalysatorHCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-hydroxymethyl-5-(pyrrol-1-yl)benzoate (2.0 g) in chloroform (30 ml) was added silver(I) oxide (8.0 g) and iodomethane (4.3 ml). The reaction mixture was stirred at 50° C. for 4.5 hours. After being cooled to room temperature, the slurry was filtered and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with a mixture of hexane and ethyl acetate (10:1). The eluted fractions containing the desired product were collected and evaporated in vacuo to afford methyl 3-methoxymethyl-5-(pyrrol-1-yl)benzoate (1.72 g)) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter being cooled to room temperature
  2. filtrationthe slurry was filtered
  3. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with a mixture of hexane and ethyl acetate (10:1)
  5. additionThe eluted fractions containing the desired product
  6. customwere collected
  7. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd68e95762104c75ac6e7228b5c4ac65
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05824691

Notizen zur Reaktion

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