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Triethylamine → (4R,6R)-6-{2-[(1S,2S,6S,8S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-Hexahydro-6-t-butyldimethylsilyloxy-8-(2,2-diethylbutyryloxy)-2-methyl-1-naphthyl]ethyl}tetrahydro-4-t-butyldimethylsilyloxy-2H-pyran-2-one

HRID 400138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 400138
[CH2:1]([C:3]([CH2:9][CH3:10])([CH2:7][CH3:8])[C:4](Cl)=[O:5])[CH3:2].[Si:11]([O:18][C@H:19]1[CH2:28][C@H:27]([OH:29])[C@H:26]2[C:21]([CH:22]=[CH:23][C@H:24]([CH3:47])[C@@H:25]2[CH2:30][CH2:31][C@H:32]2[O:37][C:36](=[O:38])[CH2:35][C@H:34]([O:39][Si:40]([C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])([CH3:42])[CH3:41])[CH2:33]2)=[CH:20]1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([CH3:13])[CH3:12].N1(C2C=CN=CC=2)CCCC1.C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[Si:11]([O:18][C@H:19]1[CH2:28][C@H:27]([O:29][C:4](=[O:5])[C:3]([CH2:9][CH3:10])([CH2:7][CH3:8])[CH2:1][CH3:2])[C@H:26]2[C:21]([CH:22]=[CH:23][C@H:24]([CH3:47])[C@@H:25]2[CH2:30][CH2:31][C@H:32]2[O:37][C:36](=[O:38])[CH2:35][C@H:34]([O:39][Si:40]([C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])([CH3:41])[CH3:42])[CH2:33]2)=[CH:20]1)([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])([CH3:13])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 755674-PyrrolidinopyridineHCID 50970172,2-diethylbutanoyl ChlorideHCID 14600906Pravastatin Diol Lactone Di-(tert-butyldimethylsilyl) Ether

Produkt 1

HCID 22856156
(4R,6R)-6-{2-[(1S,2S,6S,8S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-Hexahydro-6-t-butyldimethylsilyloxy-8-(2,2-diethylbutyryloxy)-2-methyl-1-naphthyl]ethyl}tetrahydro-4-t-butyldimethylsilyloxy-2H-pyran-2-one
Ausbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.48 g (9.1 mmol) of 2,2-diethylbutyryl chloride were added to a solution of 1.0 g (1.8 mmol) of (4R,6R)-6-{2-[(1S,2S,6S,8S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-6-t-butyldimethylsilyloxy-8-hydroxy-2-methyl-1-naphthyl]ethyl}tetrahydro-4-t-butyldimethylsilyloxy-2H-pyran-2-one [prepared as described in Example B, above] 1.67 g (11.3 mmol) of 4-(1-pyrrolidinyl)pyridine and 1.0 ml (7.1 mmol) of triethylamine in 10 ml of toluene, and the resulting mixture was heated under reflux for 10 hours. At the end of this time the reaction mixture was worked-up following a procedure similar to that described in Example 5, above, to give 1.09 g (89% yield) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 10 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6dbcb520557345fbb78250ba47dfe89d
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05827855

Notizen zur Reaktion

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