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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → 2-Methyl-3-oxo-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1,2,7-triaza-benzocycloheptene-7-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 400460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 400460
C(C1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C=1C#N)#N.[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:28][CH2:27][C:26]2=[N:29][N:30]([CH3:34])[C:31](=[O:33])[CH2:32][CH:25]2[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1>[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:28][CH2:27][C:26]2=[N:29][N:30]([CH3:34])[C:31](=[O:33])[CH:32]=[C:25]2[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 866860582-Methyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6,8,9-octahydro-1,2,7-triaza-benzocycloheptene-7-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 866860592-Methyl-3-oxo-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1,2,7-triaza-benzocycloheptene-7-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 52,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3 g DDQ was added to 2.5 g 2-methyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6,8,9-octahydro-1,2,7-triaza-benzocycloheptene-7-carboxylic acid tert-butyl ester in 25 mL dioxane. The reaction was refluxed for 12 h. Then aqueous potassium carbonate solution was added and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with brine. The crude product was purified by column chromatography on silica gel to yield 1.3 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was refluxed for 12 h
  2. extractionthe mixture was extracted with chloroform
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d7c3baae2f74170bb803737c9f5c040
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741892B2

Notizen zur Reaktion

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