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Dimethylcarbamoyl Chloride → 1-benzyl-3-(3,4-difluorobenzylcarbamoyl)-2-isopropyl-1H-indol-6-yl Dimethylcarbamate

HRID 40048
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40048
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([OH:17])[CH:15]=2)[C:10]([C:18]([NH:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[C:24]([F:29])[CH:23]=2)=[O:19])=[C:9]1[CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:33][N:34]([CH3:38])[C:35](Cl)=[O:36]>N1C=CC=CC=1>[CH3:33][N:34]([CH3:38])[C:35](=[O:36])[O:17][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:11]([C:10]([C:18](=[O:19])[NH:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[C:24]([F:29])[CH:23]=3)=[C:9]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[N:8]2[CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 251607401-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-6-hydroxy-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide2×

Produkt 1

HCID 442327831-benzyl-3-(3,4-difluorobenzylcarbamoyl)-2-isopropyl-1H-indol-6-yl DimethylcarbamateAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

General Procedure B. To a solution of 1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-6-hydroxy-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide (Compound 8, 18mg, 0.041mol) in pyridine (1 ml) was added dimethylcarbamyl chloride (40 μl, 0.41 mmol) and stirred at room temperature overnight. The reaction was quenched with water, extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with water, brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes) to yield the title compound as a white solid (17 mg, 82%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layer was washed with water, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15ff3d80907049e59f7e38413bc5e824
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524917B2

Notizen zur Reaktion

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