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Sodium Azide → 1-(Azidomethyl)-4-methoxybenzene

HRID 400847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 400847
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:9][CH3:10])=[CH:5][CH:4]=1.[N-:11]=[N+:12]=[N-:13].[Na+]>C(#N)C>[N:11]([CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:9][CH3:10])=[CH:5][CH:4]=1)=[N+:12]=[N-:13]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 699934-Methyloxybenzyl chloride

Produkt 1

HCID 109317671-(Azidomethyl)-4-methoxybenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(chloromethyl)-4-methoxybenzene (20 g, 128 mmol) and sodium azide (12.5 g, 192 mmol) in acetonitrile (255 mL) was refluxed for 5 h under N2 atmosphere. The mixture was filtered and concentrated in vacuo. The residue was diluted with DCM, washed with H2O and brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to afford crude 1-(azidomethyl)-4-methoxybenzene. The residue was used for the next reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 5 h under N2 atmosphere
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. additionThe residue was diluted with DCM
  5. washwashed with H2O and brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc28325b20f2478a9afe2ef9177b7065
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741906B2

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