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Hydrochloric Acid → HCID 56961614, Verbindung

HRID 401038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 401038
[C:1]1([CH2:7][C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=2)=O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:16]([O:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:24]=[C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])[C:26]=1[OH:27])[CH:22]=O)[CH3:17].[NH2:31][C:32]([NH2:34])=[O:33].Cl>C(O)C>[CH2:16]([O:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:22]2[C:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)=[C:8]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=3)[NH:34][C:32](=[O:33])[NH:31]2)[CH:24]=[C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])[C:26]=1[OH:27])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 2560732-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanone2×HCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 56961614HCID 56961614, VerbindungAusbeute 30,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanone (Intermediate 27) (200 mg, 1.01 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (214.1 mg, 1.01 mmol), urea (182.5 mg, 3.04 mmol), and concentrated hydrochloric acid solution (0.3 mL) in ethanol (1 mL) was refluxed for 60 h. After being cooled down to room temperature, the mixture was evaporated, and purified by preparative HPLC to give Compound 59 (132.5 mg, yield 30.2%). 1H NMR (DMSO-d6 400 MHz): δ 10.26 (brs, 1H), 8.59 (d, J=4.4 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.62-7.54 (m, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.30-7.27 (m, 1H), 7.14 (d, J=6.4 Hz, 4H), 6.93-6.90 (m, 3H), 5.25 (s, 1H), 4.03-3.99 (m, 2H), 1.33-1.29 (m, 3H); MS (ESI): m/z 433.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 60 h
  2. customthe mixture was evaporated
  3. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7844ac77e48046009ded099cc9855c6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741915B2

Notizen zur Reaktion

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