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Hydrochloric Acid → 2-(4-(3-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzonitrile

HRID 401045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 401045
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:13][C:12](=[O:14])[NH:11][CH:10]([C:15]3[CH:20]=[C:19]([N+:21]([O-:23])=[O:22])[C:18]([OH:24])=[C:17]([O:25][CH2:26][CH3:27])[CH:16]=3)[C:9]=2[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(OC1C=C(C=[C:43]([N+:46]([O-])=O)C=1O)C=O)C.NC(N)=O.Cl>CCO>[CH2:26]([O:25][C:17]1[CH:16]=[C:15]([CH:10]2[C:9]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=3[C:43]#[N:46])=[C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][CH:2]=[CH:3][CH:4]=3)[NH:13][C:12](=[O:14])[NH:11]2)[CH:20]=[C:19]([N+:21]([O-:23])=[O:22])[C:18]=1[OH:24])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehydeHCID 513479326-(4-bromophenyl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one2×

Produkt 1

HCID 513485182-(4-(3-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzonitrile
Ausbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzonitrile (Intermediate 33) (100 mg, 0.45 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (87 mg, 0.41 mmol), urea (81 mg, 1.36 mmol), and concentrated HCl solution (0.03 mL, 0.41 mmol) in EtOH (5 mL) was refluxed overnight. The mixture was concentrated, and purified by preparative HPLC to give Compound 70 (54.26 mg, yield 29%) as a yellow solid. 1H NMR (DMSO-d6 300 MHz): δ 10.24 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.51-7.44 (m, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.24-7.16 (m, 4H), 7.13-7.08 (m, 3H), 5.37 (s, 1H), 3.99-3.93 (m, 2H), 1.31 (t, J=6.8 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 456.8 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. concentrationThe mixture was concentrated
  3. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ae9797dd9674c24bac5116e27c1963c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741915B2

Notizen zur Reaktion

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