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Hydrochloric Acid → HCID 66826446, Verbindung

HRID 401084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 401084
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=O)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:17]([O:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[C:26]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[C:27]=1[OH:28])[CH:23]=O)[CH3:18].[NH2:32][C:33]([NH2:35])=[O:34].Cl>C(O)C>[CH2:17]([O:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:23]2[C:8]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=3)=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[NH:35][C:33](=[O:34])[NH:32]2)[CH:25]=[C:26]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[C:27]=1[OH:28])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehydeHCID 27590612-(3-fluorophenyl)-1-phenylethanone

Produkt 1

HCID 66826446HCID 66826446, VerbindungAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(3-fluorophenyl)-1-phenylethanone (commercially available) (200 mg, 0.93 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (197 mg, 0.93 mmol), urea (168 mg, 2.8 mmol), conc. hydrochloric acid (0.5 mL) in ethanol (3 mL) was refluxed for 61 hours. After cooling to room temperature, the mixture was evaporated and purified by silica gel column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate=3:1) to give Compound 115 (85.8 mg, yield 20%). 1HNMR (DMSO-d6 400 MHZ): δ 10.31 (brs, 1H), 8.82 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.45 (d, J=1.2 Hz, 1H), 7.31-7.22 (m, 6H), 7.10-7.00 (m, 1H), 6.84-6.80 (m, 1H), 6.64-6.56 (m, 2H), 5.26 (d, J=2.4 Hz, 1H), 4.15-4.00 (m, 2H), 1.36 (t, J=6.8 Hz, 3H). MS (ESI): m/z 450.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 61 hours
  2. customthe mixture was evaporated
  3. custompurified by silica gel column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ead56b582cc43a89a639cda6170c7d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741915B2

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