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Ethyl 4-bromobutyrate → 1-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-6-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1H-indole-3-carboxamide

HRID 40125
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40125
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=3)=[O:22])=[C:7]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[N:8]2[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C([O:35][C:36](=O)[CH2:37][CH2:38][CH2:39]Br)C>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O>[CH2:11]([N:8]1[C:9]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([N:1]3[CH2:39][CH2:38][CH2:37][C:36]3=[O:35])[CH:10]=2)[C:6]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=2)=[O:22])=[C:7]1[CH:18]([CH3:19])[CH3:20])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 76300Ethyl 4-bromobutyrateHCID 597624316-Amino-1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide2×

Produkt 1

HCID 597623491-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-6-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1H-indole-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-amino-1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide (Compound 125, 20 mg, 0.046 mmol) and ethyl4-bromobutanoate (13 μl, 0.092 mmol) in NMP (1 ml) was heated at 168° C. for 16 h, cooled to room temperature, diluted with EtOAc, washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes) to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf784b5b9f7949e294e70ac16f205172
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524917B2

Notizen zur Reaktion

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