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Potassium Nitrate → 4-Tert-butyl-2-chloro-5-nitrophenyl methyl carbonate

HRID 401324
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 401324
[C:1](=[O:16])([O:14][CH3:15])[O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[CH:5][C:4]=1[Cl:13].[N+:17]([O-])([O-:19])=[O:18].[K+]>OS(O)(=O)=O>[C:1](=[O:16])([O:14][CH3:15])[O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:6]([C:9]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:10])=[CH:5][C:4]=1[Cl:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24434Potassium NitrateHCID 574702304-Tert-butyl-2-chlorophenyl methyl carbonate

Produkt 1

HCID 574702314-Tert-butyl-2-chloro-5-nitrophenyl methyl carbonateAusbeute 2.740,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-tert-Butyl-2-chlorophenyl methyl carbonate (36.0 g, 0.15 mol) was dissolved in conc. H2SO4 (100 mL) at 0° C. KNO3 (0.53 g, 5.2 mmol) was added in portions over 25 min. The reaction was stirred for 1.5 h and poured into ice (200 g). The aqueous layer was extracted with dichloromethane. The combined organic layers were washed with aq. NaHCO3, dried over Na2SO4 and concentrated under vacuum to give 4-tert-butyl-2-chloro-5-nitrophenyl methyl carbonate (41.0 g), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with dichloromethane
  2. washThe combined organic layers were washed with aq. NaHCO3
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-714c112fe92f40b0b46cd0b6148662ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741925B2

Notizen zur Reaktion

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