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Potassium Carbonate → [6-(4-Cyano-phenyl)-pyridin-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester

HRID 401573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 401573
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6](B(O)O)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[C:12]([O:16][C:17](=[O:26])[NH:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21](Br)[N:20]=1)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:12]([O:16][C:17](=[O:26])[NH:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:4][CH:5]=2)[N:20]=1)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343264-Cyanophenylboronic acidHCID 13040380Tert-butyl (6-bromopyridin-2-YL)carbamate

Produkt 1

HCID 67133691[6-(4-Cyano-phenyl)-pyridin-2-yl]carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 21962138N,N-Dimethylformamide--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-cyanobenzeneboronic acid (7.35 g, 50 mmol), (6-bromo-pyridin-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester (13.8 g, 50 mmol), Pd(Ph3P)4 (5.8 g, 0.15 mmol) and K2CO3 (10.4 g, 75 mmol) in DMF/H2O (1:1, 250 mL) was stirred under argon at 80° C. overnight. DMF was evaporated off under reduced pressure and the residue was dissolved in EtOAc (200 mL). The mixture was washed with water and brine, dried over Na2SO4, and concentrated to dryness. The residue was purified by column (Petroleum Ether/EtOAc 50:1) on silica gel to give [6-(4-cyano-phenyl)-pyridin-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester (7.0 g, 60%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.02-8.07 (m, 2H), 7.95 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.71-7.79 (m, 3H), 7.37-7.44 (m, 2H), 1.53 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customDMF was evaporated off under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc (200 mL)
  3. washThe mixture was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customThe residue was purified by column (Petroleum Ether/EtOAc 50:1) on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fff1aa13543d4ff4b374fb4abf25f113
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741933B2

Notizen zur Reaktion

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