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Benzoyl chloride → Methyl 2-phenyl-benzoxazole-6-carboxylate

HRID 401620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 401620
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[OH:12].[C:13](Cl)(=O)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>O1CCOCC1.C(Cl)Cl>[C:14]1([C:13]2[O:12][C:3]3[CH:4]=[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])[CH:10]=[CH:11][C:2]=3[N:1]=2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 7020619Benzoic acid, 4-amino-3-hydroxy-, methyl ester

Produkt 1

HCID 10586965Methyl 2-phenyl-benzoxazole-6-carboxylateAusbeute 85,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
210 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-amino-3-hydroxy-benzoate 1s (0.3 g, 1.8 mmol) and benzoyl chloride 1t (0.23 mL, 2.0 mmol) in dioxane (2.5 mL) was heated at 210° C. under microwave for 15 min. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 and washed with aq. NaHCO3. The organic solution was dried over Na2SO4, concentrated and purified by flash column chromatography (silica gel, 20% EtOAc/heptane) to give 1u (0.39 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with aq. NaHCO3
  2. dry with materialThe organic solution was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by flash column chromatography (silica gel, 20% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-684da316455042b69e5b240bbe6baea6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741887B2

Notizen zur Reaktion

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