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Trifluoroacetic acid → (4-(Azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone

HRID 401629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 401629
C(OC([N:8]1[CH2:11][CH:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([C:20]3[S:21][CH:22]=[CH:23][N:24]=3)=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)[CH2:9]1)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH:8]1[CH2:9][CH:10]([N:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18]([C:20]3[S:21][CH:22]=[CH:23][N:24]=3)=[O:19])[CH2:16][CH2:17]2)[CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 596260133-[4-(Thiazole-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 59625677(4-(Azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 7c (1.2 g, 3.41 mmol) in CH2Cl2 (12 mL) was added TFA (3 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 4.5 h, concentrated, and to the resulting residue was added aq. NaHCO3. The mixture was extracted with 2% MeOH/CH2Cl2 (3×). The organic solution was dried over Na2SO4 and concentrated to give compound 5e, which was used in the next reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additionto the resulting residue was added aq. NaHCO3
  3. extractionThe mixture was extracted with 2% MeOH/CH2Cl2 (3×)
  4. dry with materialThe organic solution was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c69b0bc7436b43e1be3f565f959f2fbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08741887B2

Notizen zur Reaktion

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