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Benzyl Bromide → 1-Benzyloxy-7-chloro-6-fluoro-isoquinoline

HRID 402521
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 402521
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][NH:8][C:9]2=[O:12])=[CH:4][C:3]=1[F:13].[CH2:14](Br)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Ag+2]>[CH2:14]([O:12][C:9]1[C:10]2[C:5](=[CH:4][C:3]([F:13])=[C:2]([Cl:1])[CH:11]=2)[CH:6]=[CH:7][N:8]=1)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7498Benzyl BromideHCID 598182487-Chloro-6-fluoroisoquinolin-1(2H)-one

Produkt 1

HCID 598182521-Benzyloxy-7-chloro-6-fluoro-isoquinolineAusbeute 54,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418647HCID 178418647, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

14.74 g (74.6 mmol) of 7-chloro-6-fluoro-2H-isoquinolin-1-one (7) were dissolved in 150 ml of toluene. After addition of 30.86 g (111.9 mmol) of silver carbonate and 15.31 g (89.5 mmol) of benzyl bromide, the mixture was stirred at 80° C. for 3 h. After cooling down to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was evaporated. The residue was dissolved in dichloromethane and washed with water, dried with magnesium sulfate and evaporated. Final purification by preparative HPLC gave 11.63 g of the title compound. Rt=2.51 min (Method B). Detected mass: 288.1/290.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling down to room temperature
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered
  3. customthe filtrate was evaporated
  4. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried with magnesium sulfate
  7. customevaporated
  8. customFinal purification by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-443867873dda4ba49a649b54c0bc50c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08742116B2

Notizen zur Reaktion

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