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Methanol → 6-((1S,3S)-3-Amino-cyclopentyloxy)-2H-isoquinolin-1-one

HRID 402536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 402536
COC1C=CC(C[N:8]2[CH:17]=[CH:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:18][C@H:19]4[CH2:23][CH2:22][C@H:21]([NH2:24])[CH2:20]4)[CH:14]=3)[C:9]2=[O:25])=CC=1.CO>C(O)(C(F)(F)F)=O>[NH2:24][C@H:21]1[CH2:22][CH2:23][C@H:19]([O:18][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=2)[C:9](=[O:25])[NH:8][CH:17]=[CH:16]3)[CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 592248392-(4-Methoxy-benzyl)-6-((1S,3S)-3-amino-cyclopentyloxy)-2H-isoquinolin-1-one

Produkt 1

HCID 247829906-((1S,3S)-3-Amino-cyclopentyloxy)-2H-isoquinolin-1-oneAusbeute 50,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

125 mg (0.34 mmol) of 2-(4-methoxy-benzyl)-6-((1S,3S)-3-amino-cyclopentyloxy)-2H-isoquinolin-1-one (39) were dissolved in 1 mL of TFA and heated in a microwave oven at 150° C. for 3 h. Methanol was added and the reaction mixture was evaporated. The solution was taken up in 1N HCl and extracted three times with dichloromethane. The combined dichloromethane layers were extracted with 1N HCl twice and the combined HCl layers were lyophilized. The residue was dissolved in water and lyophilized again to yield 42 mg of 6-((1S,3S)-3-amino-cyclopentyloxy)-2H-isoquinolin-1-one (43) as hydrochloride. Rt=0.86 min (Method E). Detected mass: 245.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was evaporated
  2. extractionextracted three times with dichloromethane
  3. extractionThe combined dichloromethane layers were extracted with 1N HCl twice
  4. dissolutionThe residue was dissolved in water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b116c9eba4fe43db893bd5fa317c0e57
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08742116B2

Notizen zur Reaktion

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