Methyl iodide → Isoflavone

HRID 402860

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 402860
[CH:1]1[C:6]([C:7]2[C:16](=[O:17])[C:15]3[C:14](O)=[CH:13][C:12](O)=[CH:11][C:10]=3[O:9][CH:8]=2)=[CH:5][CH:4]=[C:3](O)[CH:2]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CI>CC(C)=O>[O:9]1[C:10]2[C:15](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:16](=[O:17])[C:7]([C:6]2[CH:1]=[CH:2][CH:3]=[CH:4][CH:5]=2)=[CH:8]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 5280961Genistein

Produkt 1

HCID 72304IsoflavoneAusbeute 28,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to the general procedure using genistein (300 mg, 1.11 mmol), K2CO3 (307 mg, 2.22 mmol), acetone and MeI (0.139 mL). Purified by flash column chromatography (SiO2, 1% MeOH/CH2Cl2) to afford 15 (70 mg, 22%) as an off-white solid. Analytical data for isoflavone 15: 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 12.96 (s, 1H), 9.62 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.39 (d, J=8.5 Hz, 2H), 6.82 (d, J=8.5 Hz, 2H), 6.65 (s, 1H), 6.41 (s, 1H), 3.86 (s, 3H); 13C NMR (125 MHz, DMSO) δ 181.1, 165.9, 162.4, 158.2, 158.1, 155.1, 130.9, 123.2, 121.7, 115.8, 106.1, 98.7, 93.1, 56.8; LCMS: Mass calculated for C16H12O5, [M+H]+, 285. Found 285.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by flash column chromatography (SiO2, 1% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-801d41ce660a4d1888179f6fcbeff214
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08742141B2

Verknüpfte Notizen

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