Methyl iodide → Isoflavone

HRID 402861

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 402861
[CH:1]1[C:6]([C:7]2[C:16](=[O:17])[C:15]3[C:14](O)=[CH:13][C:12](O)=[CH:11][C:10]=3[O:9][CH:8]=2)=[CH:5][CH:4]=[C:3](O)[CH:2]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CI>CC(C)=O>[O:9]1[C:10]2[C:15](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:16](=[O:17])[C:7]([C:6]2[CH:1]=[CH:2][CH:3]=[CH:4][CH:5]=2)=[CH:8]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 5280961Genistein

Produkt 1

HCID 72304IsoflavoneAusbeute 65,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to the general procedure using genistein (500 mg, 1.85 mmol), K2CO3 (1.02 g, 7.4 mmol), acetone (15 mL) and MeI (0.277 mL). Purified by flash column chromatography (SiO2, 10% EtOAc/Hex) to afford 16 (270 mg, 49%) as an off-white solid. Analytical data for isoflavone 16: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 12.88 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.48 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.00 (d, J=9 Hz, 2H), 6.41 (d, J=8.5 Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.86 (s, 3H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 181.1, 165.8, 163.0, 160.0, 158.2, 152.9, 130.4, 123.9, 123.2, 114.3, 106.5, 98.4, 92.7, 56.1, 55.6; LCMS: Mass calculated for C17H14O5, [M+H]+, 299. Found 299.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by flash column chromatography (SiO2, 10% EtOAc/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-183c03df9a044d8fa716ee0031b12092
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08742141B2

Verknüpfte Notizen

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