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Potassium Carbonate → 6-tert-Butyl-8-fluoro-2-(2-hydroxymethyl-3-{6-[5-(morpholine-4-carbonyl)-pyridin-2-ylamino]-pyridazin-4-yl}-phenyl)-2H-phthalazin-1-one

HRID 402936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 402936
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[C:13]([F:15])[CH:14]=1)[C:11](=[O:16])[N:10]([C:17]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]3[CH:33]=[C:32]([NH:34][C:35]4[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:41]([N:43]5[CH2:48][CH2:47][O:46][CH2:45][CH2:44]5)=[O:42])=[CH:37][N:36]=4)[N:31]=[N:30][CH:29]=3)[C:18]=1[CH2:19][O:20]C(=O)C)[N:9]=[CH:8]2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[C:13]([F:15])[CH:14]=1)[C:11](=[O:16])[N:10]([C:17]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]3[CH:33]=[C:32]([NH:34][C:35]4[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:41]([N:43]5[CH2:48][CH2:47][O:46][CH2:45][CH2:44]5)=[O:42])=[CH:37][N:36]=4)[N:31]=[N:30][CH:29]=3)[C:18]=1[CH2:19][OH:20])[N:9]=[CH:8]2)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86686833acetic acid 2-(6-tert-butyl-8-fluoro-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-6-{6-[5-(morpholine-4-carbonyl)-pyridin-2-ylamino]-pyridazin-4-yl}-benzyl ester

Produkt 1

HCID 866868356-tert-Butyl-8-fluoro-2-(2-hydroxymethyl-3-{6-[5-(morpholine-4-carbonyl)-pyridin-2-ylamino]-pyridazin-4-yl}-phenyl)-2H-phthalazin-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acetic acid 2-(6-tert-butyl-8-fluoro-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-6-{6-[5-(morpholine-4-carbonyl)-pyridin-2-ylamino]-pyridazin-4-yl}-benzyl ester (240 mg, 0.37 mmol) was dissolved in methanol (10 ml). K2CO3 (102 mg, 0.74 mmol) was added at room temperature and the mixture was stirred at that temperature for 2 hours. After the completion of the reaction, the mixture was filtered. The filtrate was washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated. The desired product was obtained as a yellow solid (150 mg, yield 67%). 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ 10.56 (s, 1H), 8.96 (d, J=1.9 Hz, 1H), 8.55-8.51 (m, 1H), 8.34 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.23 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.88 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.85-7.73 (m, 3H), 7.65-7.47 (m, 3H), 4.88-4.80 (m, 1H), 4.28 (ddd, J=4.3, 3.1, 2.0 Hz, 2H), 3.65-3.46 (m, 8H), 1.38 (s, 9H). LC-MS: 610[M+1]+, tR=1.389 min. HPLC: 97.93% at 214 nm, 98.77% at 254 nm, tR=3.532 min.

Aufarbeitung

  1. customAfter the completion of the reaction
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. washThe filtrate was washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10d9eed72b314a3d8d037390c9b6ecec
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08742098B2

Notizen zur Reaktion

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