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(R)-3-((S)-3,3-dimethylbutan-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)-6-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazinan-2-one → 3-((R)-3-((S)-3,3-dimethylbutan-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazinan-6-yl)propanoic acid

HRID 403583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 403583
[CH3:1][C:2]([CH3:24])([CH3:23])[C@@H:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][C@@:8]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=2)([CH2:11][CH2:12][CH2:13][OH:14])[O:7][C:6]1=[O:22])[CH3:4].CC(C)=[O:27].OS(O)(=O)=O.O=[Cr](=O)=O>CC(C)=O>[CH3:24][C:2]([CH3:23])([CH3:1])[C@@H:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][C@:8]([CH2:11][CH2:12][C:13]([OH:27])=[O:14])([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([F:21])=[CH:19][CH:20]=2)[O:7][C:6]1=[O:22])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 42623414(R)-3-((S)-3,3-dimethylbutan-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)-6-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazinan-2-oneHCID 131709961Jones' reagent

Produkt 1

HCID 584852693-((R)-3-((S)-3,3-dimethylbutan-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazinan-6-yl)propanoic acidAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-((S)-3,3-dimethylbutan-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)-6-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazinan-2-one (150 mg, 0.45 mmol) in acetone (10 mL) was added Jones reagent (2.5 mol/L, 0.5 mL) at 0° C., and the mixture was stirred at rt for 1 h. The reaction mixture was concentrated, and the mixture was extracted with EtOAc. The combined organic phase was concentrated to give the crude product, which was purified by preparative TLC to give 3-((R)-3-((S)-3,3-dimethylbutan-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazinan-6-yl)propanoic acid (50 mg, 32%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  3. concentrationThe combined organic phase was concentrated
  4. customto give the crude product, which
  5. customwas purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d9d8391a06d455ab0800d53d261a3cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748444B2

Notizen zur Reaktion

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