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Sodium Bicarbonate → 6-(Difluoro(6-(3-methylisothiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl)quinoline

HRID 40387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40387
[F:1][C:2]([F:17])([C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]2)[C:3](OC)=O.[CH3:18][C:19]1[CH:23]=[C:22]([C:24]2[N:29]=[N:28][C:27]([NH:30][NH2:31])=[CH:26][CH:25]=2)[S:21][N:20]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[F:1][C:2]([F:17])([C:3]1[N:28]2[N:29]=[C:24]([C:22]3[S:21][N:20]=[C:19]([CH3:18])[CH:23]=3)[CH:25]=[CH:26][C:27]2=[N:30][N:31]=1)[C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 576913851-(6-(3-Methylisothiazol-5-yl)pyridazin-3-yl)hydrazineHCID 58955252Methyl 2,2-difluoro-2-(quinolin-6-yl)acetate

Produkt 1

HCID 441805956-(Difluoro(6-(3-methylisothiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl)quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2,2-difluoro-2-(quinolin-6-yl)acetate (0.50 g, 2.1 mmol), 1-(6-(3-methylisothiazol-5-yl)pyridazin-3-yl)hydrazine (0.25 g, 1.2 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.40 g, 2.1 mmol) in 5 mL of dioxane was heated at 150° C. for 1 hour in a microwave. The mixture was then diluted with 70 mL of EtOAc and 40 mL of satd. NaHCO3 solution. The organic phase was separated and washed with 40 mL of brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by a silica gel column chromatography (EtOAc to 10% MeOH/EtOAc) to give yellow glass. The product was further purified by a prep-HPLC to give yellow glass. MS (ESI pos. ion) m/z: 395 (MH+). Calc'd exact mass for C19H12F2N6S: 394.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. washwashed with 40 mL of brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (EtOAc to 10% MeOH/EtOAc)
  6. customto give yellow glass
  7. customThe product was further purified by a prep-HPLC
  8. customto give yellow glass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5f301849c98439baa16d6f775261fc8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524900B2

Notizen zur Reaktion

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