2-Bromo-5-nitrobenzotrifluoride → (S)-Methyl 3-methyl-2-(6-(4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-oxoisoindolin-2-yl)butanoate

HRID 404000

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404000
[CH3:1][CH:2]([CH3:27])[C@H:3]([N:8]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:19]N=3)=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]1=[O:26])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].CC(C)[C@H](N1CC2C(=CC(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=2)C1=O)C(OC)=O.BrC1C=CC([N+]([O-])=O)=C[C:57]=1[C:65]([F:68])([F:67])[F:66]>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(Cl)Cl>[CH3:1][CH:2]([CH3:27])[C@H:3]([N:8]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:19][C:57]=3[C:65]([F:68])([F:67])[F:66])=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]1=[O:26])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1361982-Bromo-5-nitrobenzotrifluorideHCID 123866646(S)-Methyl 3-methyl-2-(1-oxo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-2-yl)butanoateHCID 131731547(S)-Methyl 3-methyl-2-(6-(5-nitropyridin-2-yl)-1-oxoisoindolin-2-yl)butanoate

Produkt 1

HCID 131731555(S)-Methyl 3-methyl-2-(6-(4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-oxoisoindolin-2-yl)butanoateAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418228Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound of example 413 was prepared analogous to the compound of example 391 by reaction of the compound of example 390, 1-bromo-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene and Pd(dppf)Cl2: CH2Cl2.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b122e9793f8247198e3c59a167f592bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08748426B2

Verknüpfte Notizen

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