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m-Chloroperbenzoic acid → 4-(2,3-Dichlorophenyl)-1-(4-(4-(pyridin-2-yl)benzamido)-trans-but-2-enyl)-piperazine 1-oxide

HRID 404575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404575
[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]=[C:5]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:13]([NH:15][CH2:16]/[CH:17]=[CH:18]/[CH2:19][N:20]3[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:26]4[C:31]([Cl:32])=[C:30]([Cl:33])[CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[CH2:22][CH2:21]3)=[O:14])=[CH:11][CH:12]=2)[CH:6]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:42])C=1>ClCCl>[Cl:32][C:31]1[C:30]([Cl:33])=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][N+:20]([O-:42])([CH2:19]/[CH:18]=[CH:17]/[CH2:16][NH:15][C:13](=[O:14])[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:5]3[CH:6]=[CH:1][CH:2]=[CH:3][N:4]=3)=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:21][CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 11477180N-[(2E)-4-[4-(2,3-Dichlorophenyl)-1-piperazinyl]-2-buten-1-yl]-4-(2-pyridyl)-benzamidedihydrochloride

Produkt 1

HCID 444278244-(2,3-Dichlorophenyl)-1-(4-(4-(pyridin-2-yl)benzamido)-trans-but-2-enyl)-piperazine 1-oxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of PG01037, see U.S. 2006/0106030 (288 mg, 0.60 mmol) in 10 mL dichloromethane was treated at 0° C. with meta-chloroperbenzoic acid (0.16 g, 77%, 0.72 mmol). After stirring for 16 h at room temperature, the reaction mixture was successively washed with saturated sodium bicarbonate solution, H2O and brine and dried with sodium sulphate. The volatiles were removed in vacuo and the residue was purified by preparative thin layer chromatography. Yield: 93 mg (32%). Mp. (hydrochloride): foam. 1H NMR (CD3OD): δ 3.23-3.29 (m, 4H), 3.50-3.61 (m, 4H), 3.99 (d, J 6.5, 1H), 4.13 (d, J 4.6, 1H), 6.04-6.18 (m, 2H), 7.18 (dd, J 7.8, 3.9, 1H), 7.24-7.28 (m, 2H), 7.40 (m, 1H), 7.91-7.93 (m, 2H), 7.99 (d, J 8.4, 2H), 8.06 (d, J 8.7, 2H), 8.64 (dt, J 4.8, 1.2, 1H). 13C NMR (CDCl3): δ 41.0, 45.5, 63.5, 72.0, 119.3, 120.0, 121.6, 123.1, 125.4, 127.0, 127.3, 127.7, 128.0, 133.8, 134.6, 137.8, 137.9, 142.2, 149.3, 150.1, 156.4, 168.3. Anal. (C26H26Cl2N4O2:2HCl.0.5H2O) C, H, N.

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture was successively washed with saturated sodium bicarbonate solution, H2O and brine
  2. dry with materialdried with sodium sulphate
  3. customThe volatiles were removed in vacuo
  4. customthe residue was purified by preparative thin layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-decf329572df413ba06d6dbcb70c2ceb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748608B2

Notizen zur Reaktion

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