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m-Chloroperbenzoic acid → 4-[7-Chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-6-sulfinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 404755
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404755
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([S:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][C:24]=2[Cl:25])[C:21](=[O:26])[N:20]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][CH3:35])=[CH:30][CH:29]=2)[CH:19]=[CH:18]3)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:44])C=1>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([S:14]([C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][C:24]=2[Cl:25])[C:21](=[O:26])[N:20]([CH2:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([O:34][CH3:35])=[CH:32][CH:33]=2)[CH:19]=[CH:18]3)=[O:44])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 592906794-[7-Chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-6-ylsulfanyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 685931954-[7-Chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-6-sulfinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

206 mg 4-[7-Chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-6-ylsulfanyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (285) in 6 ml of dichloromethane were treated with 83 mg m-Chloroperbenzoic acid over 2 h. The mixture was diluted with dichloromethane and washed with sodium hydrogen carbonate solution and brine. After drying over sodium sulfate all volatiles were evaporated and the crude product purified by chromatography 2:1 (ethyl acetate/Heptane) to obtain 4-[7-Chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-6-sulfinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as an off white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sodium hydrogen carbonate solution and brine
  2. dry with materialAfter drying over sodium sulfate all volatiles
  3. customwere evaporated
  4. customthe crude product purified by chromatography 2:1 (ethyl acetate/Heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4974ae59947483f8ef35a70c68df935
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748614B2

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