StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Lithium borohydride → (5-Benzyl-2-(2,5-difluorophenyl)thiazol-4-yl)methanol

HRID 404833
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404833
[CH2:1]([C:8]1[S:12][C:11]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[F:20])=[N:10][C:9]=1[C:21](OC)=[O:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(C1SC(C2C=C(F)C=CC=2F)=NC=1C(OCC)=O)C1C=CC=CC=1.[Li+].[BH4-]>C1COCC1>[CH2:1]([C:8]1[S:12][C:11]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[F:20])=[N:10][C:9]=1[CH2:21][OH:22])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 67451099Ethyl 5-benzyl-2-(2,5-difluorophenyl)thiazole-4-carboxylateHCID 67451131Methyl 5-benzyl-2-(2,5-difluorophenyl)thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 67450892(5-Benzyl-2-(2,5-difluorophenyl)thiazol-4-yl)methanolAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of a mixture of methyl 5-benzyl-2-(2,5-difluorophenyl)thiazole-4-carboxylate and ethyl 5-benzyl-2-(2,5-difluorophenyl)thiazole-4-carboxylate (7.8 g, 21.70 mmol) in THF (72.3 mL) was slowly added LiBH4 (0.946 g, 43.4 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred for overnight. After quenched with water, the reaction mixture was extracted with EtOAc. The organic layers was washed with saturated NaHCO3 solution and brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated. The crude product was purified by column chromatography to yield (5-benzyl-2-(2,5-difluorophenyl)thiazol-4-yl)methanol (6.66 g, 97%) as white solid. LC/MS (uplc): MH+ 318.2, 1.03 min.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customAfter quenched with water
  3. extractionthe reaction mixture was extracted with EtOAc
  4. washThe organic layers was washed with saturated NaHCO3 solution and brine
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe crude product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c058fc8e22343a9b2da383496e68fce
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748626B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion