StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 3'-Borono-4-chlorobiphenyl-3-carboxylic acid

HRID 404960
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 404960
B([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([Cl:13])=[C:8]([CH:12]=1)[C:9]([OH:11])=[O:10])(O)O.I[C:15]1[CH:16]=[C:17]([B:21]([OH:23])[OH:22])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl>C1(C)C=CC=CC=1.CO.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[B:21]([C:17]1[CH:16]=[C:15]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([Cl:13])=[C:8]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH:12]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)([OH:23])[OH:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343623-Iodophenylboronic acidHCID 230053332-Chloro-5-(dihydroxyboranyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 667994763'-Borono-4-chlorobiphenyl-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 21867641Toluene methanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

5-Borono-2-chlorobenzoic acid (200 mg, 1 mmol), 3-iodophenylboronic acid (125 mg, 0.5 mmol), K2CO3 (207 mg, 1.5 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (37 mg, 0.05 mmol) were dissolved in a mixture of toluene-MeOH (17 mL:1.7 mL) and heated at 75° C. for 3 hours. The mixture was filtered through celite washed with water and the solvent was evaporated in vacuo. The formed crude residue was acidified with 2 M HCl and extracted into EtOAc and dried over anhyd. Na2SO4, evaporated solvent in vacuo to obtain crude 3′-borono-4-chlorobiphenyl-3-carboxylic acid as a reddish brown solid. The crude product was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through celite
  2. washwashed with water
  3. customthe solvent was evaporated in vacuo
  4. customThe formed crude residue
  5. extractionextracted into EtOAc
  6. customdried over anhyd
  7. customNa2SO4, evaporated solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-918fe80fdb5443108331e3c160e6302e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748632B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion