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Hydrochloric Acid → 3-(5-(2-((4'-Chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)-5-methylphenyl)picolinamido)propanoic acid

HRID 405222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405222
[OH-].[Na+].C1COCC1.[Cl:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH3:30])=[CH:26][C:25]=3[C:31]3[CH:32]=[CH:33][C:34]([C:37]([NH:39][CH2:40][CH2:41][C:42]([O:44]CC)=[O:43])=[O:38])=[N:35][CH:36]=3)=[O:23])=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1.Cl>CO>[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH3:30])=[CH:26][C:25]=3[C:31]3[CH:32]=[CH:33][C:34]([C:37]([NH:39][CH2:40][CH2:41][C:42]([OH:44])=[O:43])=[O:38])=[N:35][CH:36]=3)=[O:23])=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 71060074Ethyl 3-(5-(2-((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)-5-methylphenyl)picolinamido)propanoate

Produkt 1

HCID 710599823-(5-(2-((4'-Chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)-5-methylphenyl)picolinamido)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A 1M aqueous solution of NaOH (2.0 mL, 2.0 mmol) was added to a THF (1 mL) and MeOH (5 mL) solution of ethyl 3-(5-(2-((4′-chloro-[1,1′-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)-5-methylphenyl)picolinamido)propanoate (50 mg, 0.09 mmol) and the resulting mixture was heated to 55° C. After 10 min the resulting mixture was neutralized with 2M aqueous HCl, concentrated and extracted with EtOAc. The combined extracts were concentrated and purified via column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. concentrationThe combined extracts were concentrated
  4. custompurified via column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-136f895b3c5c46edb300f2cca00f7cfe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748624B2

Notizen zur Reaktion

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