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Hydrochloric Acid → 3-(5-(3-Chloro-5-((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)phenyl)picolinamido)propanoic acid

HRID 405273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405273
[OH-].[Na+].C1COCC1.[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([C:37]([NH:39][CH2:40][CH2:41][C:42]([O:44]CC)=[O:43])=[O:38])=[N:35][CH:36]=2)[CH:12]=[C:13]([C:15](=[O:30])[NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[CH:25][CH:24]=3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH:14]=1.Cl>CO>[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([C:37]([NH:39][CH2:40][CH2:41][C:42]([OH:44])=[O:43])=[O:38])=[N:35][CH:36]=2)[CH:12]=[C:13]([C:15](=[O:30])[NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:26]([Cl:29])=[CH:27][CH:28]=3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 71059931Ethyl 3-(5-(3-chloro-5-((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)phenyl)picolinamido)propanoate

Produkt 1

HCID 710599583-(5-(3-Chloro-5-((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)phenyl)picolinamido)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1M aqueous solution of NaOH (2.0 mL, 2.0 mmol) was added to a THF (1 mL) and MeOH (5 mL) solution of ethyl 3-(5-(3-chloro-5-((4′-chloro-[1,1′-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)phenyl)picolinamido)propanoate (40 mg, 0.07 mmol) and the resulting mixture was stirred at room temperature. After 16 h the mixture was acidified with 2 M HCl and the aqueous phase was extracted with EtOAc. The combined organics were washed with water, dried (Na2SO4), and concentrated to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase was extracted with EtOAc
  2. washThe combined organics were washed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed9003c9c01f46d0a38d5687fcfa29ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748624B2

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