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Triethylamine → 2-Fluoro-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one

HRID 405710
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405710
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8](=[O:11])[CH2:9]O.C(N(CC)CC)C.F.F.F.C(N(CC)CC)C.[F:29]C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)S(F)(=O)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl>[F:29][CH2:9][C:8]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[F:1])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 67814Perfluoro-1-butanesulfonyl fluorideHCID 175505N,N-Diethylethanamine trihydrofluorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 218376781-(2-Fluorophenyl)-2-hydroxyethanone

Produkt 1

HCID 219644912-Fluoro-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
Ausbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethanone [CAS 218771-68-7; WO9857925, ex. 16) (2.77 g, 18.0 mmol) in dichloromethane (42 ml) was treated consecutively at 0° C. with triethylamine (6.36 g, 62.8 mmol), triethylamine trihydrofluoride (3.05 g, 18.0 mmol) and nonafluoro-n-butansulfonylfluoride (8.48 g, 26.9 mmol). The tube was sealed and the reaction mixture stirred overnight at room temperature. For the workup, the dark red solution was poured on a saturated solution of sodium hydrogencarbonate and ice, then extracted with dichloromethane. The organic layer was separated, dried over sodium sulphate and evaporated. The crude material was purified by flash chromatography on silica gel (Telos Flash Silica) using dichloromethane as the eluent to give the 2-fluoro-1-(2-fluoro-phenyl)-ethanone (1.23 g, 61% of theory) as a yellow semisolid.

Aufarbeitung

  1. customThe tube was sealed
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. customevaporated
  6. customThe crude material was purified by flash chromatography on silica gel (Telos Flash Silica)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-519f76ae48314aca99c27b8ae1c7e844
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754075B2

Notizen zur Reaktion

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