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3-(3-fluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one → 3-(3-fluorophenyl)-6-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carbaldehyde

HRID 405961
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405961
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:13](=[O:14])[N:12]3[C:15]([CH3:19])=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:11]3=[N:10][C:9]=2[CH2:20][OH:21])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1>C1(C)C=CC=CC=1.CCCCCC.[O-2].[Mn+4].[O-2]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:13](=[O:14])[N:12]3[C:15]([CH3:19])=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:11]3=[N:10][C:9]=2[CH:20]=[O:21])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 668313583-(3-fluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one

Produkt 1

HCID 866637753-(3-fluorophenyl)-6-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8058Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(3-fluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-4H-pyrido[1,2-a]-pyrimidin-4-one (2.0005 g, 7.037 mmol, Prepared in Example 1) and manganese(IV) oxide (6.118 g, 70.37 mmol) in toluene (46.91 mL) was heated to reflux. After 3 h, the mixture was cooled to rt and filtered through a pad of Celite™. The pad was rinsed with DCM (200 mL). The filtrate was concd under reduced pressure to give an orange solid. The orange solid was suspended in hexane (50 mL), sonicated, and filtered to give 3-(3-fluorophenyl)-6-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carbaldehyde as a yellow solid: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.77 (1 H, s), 7.78 (1 H, dd, J=8.6, 7.0 Hz), 7.18-7.68 (5 H, m), 7.06 (1 H, d, J=6.7 Hz), 2.92 (3 H, s); Mass Spectrum (ESI) m/e=283.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated to reflux
  2. filtrationfiltered through a pad of Celite™
  3. washThe pad was rinsed with DCM (200 mL)
  4. customto give an orange solid
  5. customsonicated
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad900ded1a134172b5e5958e8207fcde
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754089B2

Notizen zur Reaktion

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