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4-(Cyclodecen-1-yl)-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydrotriazecine → HCID 178499437, Verbindung

HRID 406291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 406291
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[N:11]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[C:10]2[C:9]([C:15]([O:17]C)=O)=[CH:8][CH:7]=1.[Cl:19][C:20]1[C:25]([Cl:26])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[O:27][C@H:28]1[CH2:31][C@H:30]([NH2:32])[CH2:29]1.C1(C2CCCCCCCCC=2)CCCCCCNNN=1>C1COCC1.C(Cl)Cl>[Cl:19][C:20]1[C:25]([Cl:26])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[O:27][C@H:28]1[CH2:29][C@H:30]([NH:32][C:15]([C:9]2[C:10]3[N:11]([CH:12]=[CH:13][N:14]=3)[C:6]([CH2:5][O:4][CH2:3][O:2][CH3:1])=[CH:7][CH:8]=2)=[O:17])[CH2:31]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 666927814-(Cyclodecen-1-yl)-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydrotriazecineHCID 86710849Methyl 5-({[(methyloxy)methyl]oxy}methyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylateHCID 178511742HCID 178511742, Verbindung

Produkt 1

HCID 178499437HCID 178499437, VerbindungAusbeute 76,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of methyl 5-({[(methyloxy)methyl]oxy}methyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate (438 mg, 1.75 mmol), trans-3-[(2,3-dichlorophenyl)oxy]cyclobutanamine (463 mg, 1.995 mmol) and triazabicyclodecene (75 mg, 0.539 mmol) in THF (0.5 mL) was stirred in a sealed tube at room temperature for 18 hours. The reaction mixture was then transferred to a round bottomed flask using DCM as solvent and evaporated in vacuo to give yellow/brown gum which solidified (1.5 g). This material was dissolved in DCM and purified on silica (70 g) using a 0-100% ethyl acetate-cyclohexane gradient over 40 min. The appropriate fractions were combined and evaporated in vacuo to give the title compound as yellow crystals (601 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then transferred to a round bottomed flask
  2. customevaporated in vacuo
  3. customto give yellow/brown gum which
  4. custompurified on silica (70 g)
  5. customover 40 min
  6. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a549cc80c4ae4ae6bb9b0f27fce1d21a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754101B2

Notizen zur Reaktion

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