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Potassium Carbonate → 6-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

HRID 406416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 406416
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[N:9][N:10]=2)[CH:7]=1.[F:11][C:12]([F:24])([F:23])[O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](B(O)O)=[CH:16][CH:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[F:11][C:12]([F:23])([F:24])[O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[N:6]([CH:8]=[N:9][N:10]=3)[CH:7]=2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343864-(Trifluoromethoxy)phenylboronic acidHCID 177500186-Bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

Produkt 1

HCID 668494156-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridineAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

In a 5 mL vial 6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine (93 mg), 4-trifluoromethoxyphenylboronic acid (115 mg), and potassium carbonate (187 mg) were suspended in DMF (2 mL) that was previously degassed with nitrogen. Tetrakis(triphenylphosphine) palladium (20 mg) was added and the reaction mixture was heated in a microwave reactor at 150° C. for 30 min, filtered, and concentrated. The residue was subjected to gradient chromatography (MeOH/dichloromethane) to produce white powder, 56.4 mg (43% yield).

Aufarbeitung

  1. customwas previously degassed with nitrogen
  2. additionTetrakis(triphenylphosphine) palladium (20 mg) was added
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto produce white powder, 56.4 mg (43% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63b205d7ebb84038b8dcb98c7d6a6e46
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754103B2

Notizen zur Reaktion

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