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Triethylamine → 3-(4-Phenyl-piperidin-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-methyl-benzylamide

HRID 406465
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 406465
Cl.Cl.[C:3]1([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH:15]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16]3)[CH2:11][CH2:10]2)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[N:27]([CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([CH3:37])=[CH:33][CH:32]=1)=[C:28]=[O:29]>ClCCl>[CH3:37][C:34]1[CH:35]=[CH:36][C:31]([CH2:30][NH:27][C:28]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][CH:15]([N:12]3[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:3]4[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=4)[CH2:14][CH2:13]3)[CH2:16]2)=[O:29])=[CH:32][CH:33]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27333881-(Isocyanatomethyl)-4-methylbenzeneHCID 688998884-Phenyl-1-pyrrolidin-3-yl-piperidine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 597647753-(4-Phenyl-piperidin-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-methyl-benzylamideAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-phenyl-1-pyrrolidin-3-yl-piperidine dihydrochloride (preparation #7) (0.050 g, 0.165 mmol) and triethylamine (0.092 mL, 0.66 mmol) in dichloromethane (1 mL) was added 1-isocyanatomethyl-4-methyl-benzene (0.024 g, 0.165 mmol) and the reaction mixture was stirred at ambient temperature for about 16 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by flash chromatography on silica gel using 5% MeOH/EtOAc as the mobile phase to give 3-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-methyl-benzylamide (0.042 g, 68%). RP-HPLC (Table 1, Method b) Rt 1.72 min; m/z: (M+H)+ 378.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel using 5% MeOH/EtOAc as the mobile phase

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28fcf59ea7be42fda0561fec2ceba150
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754107B2

Notizen zur Reaktion

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