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Potassium Carbonate → (S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-6-(2-(1,1-dioxo-isothiazolidin-2-yl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one

HRID 406624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 406624
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][C@@:13]([CH2:22][CH2:23]CS([O-])(=O)=O)([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[O:12][C:11]2=[O:29])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[S:36]1(=[O:42])(=[O:41])[CH2:40][CH2:39][CH2:38][NH:37]1>C(#N)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][C@:13]([CH2:22][CH2:23][N:37]3[CH2:38][CH2:39][CH2:40][S:36]3(=[O:42])=[O:41])([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[O:12][C:11]2=[O:29])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 6421571,3-PropanesultamHCID 866494112-((S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-oxo-6-phenyl-1,3-oxazinan-6-yl)ethyl-methanesulfonate

Produkt 1

HCID 59635736(S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-6-(2-(1,1-dioxo-isothiazolidin-2-yl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-oneAusbeute 1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-((S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-oxo-6-phenyl-1,3-oxazinan-6-yl)ethyl-methanesulfonate (360 mg, 0.75 mmol) and K2CO3 (207 mg, 1.5 mmol) in acetonitrile (10 mL) was added isothiazolidine 1,1-dioxide (121 mg, 4.6 mmol), and the mixture was refluxed overnight. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated to give the crude product, which was purified by preparative HPLC to afford compound (S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-6-(2-(1,1-dioxo-isothiazolidin-2-yl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one (2.43 mg, 1%). LC-MS Method 2 tR=1.37 min, m/z=509, 507. 1H NMR (CDCl3): 1.48 (t, 3H), 2.05-2.41 (m, 7H), 2.71-2.92 (m, 2H), 3.11 (m, 3H), 3.21 (m, 2H), 5.58 (m, 1H), 6.73 (d, 2H), 7.18 (m, 1H), 7.23 (m, 3H);7.35 (m, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed overnight
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customto give the crude product, which
  5. customwas purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-835b08f828944015ba44328d2bd54e95
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754076B2

Notizen zur Reaktion

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