Methyl morpholine oxide → 3-Chloro-1-benzothiophene-2-carbaldehyde

HRID 406795

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 406795
[Cl:1][C:2]1[C:3]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:4]=2[S:5][C:6]=1[CH2:7][OH:8].C[N+]1([O-])CCOCC1>C(Cl)Cl.CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.[O-][Ru](=O)(=O)=O>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:4]=2[S:5][C:6]=1[CH:7]=[O:8]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 821965(3-Chloro-1-benzothien-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 8181213-Chloro-1-benzothiophene-2-carbaldehydeAusbeute 84,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178419074HCID 178419074, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of alcohol 12 (4.32 g, 21.6 mmol) in 40 mL of CH2Cl2 was treated with 4A molecular sieves, NMO (3.81 g, 32.5 mmol), and TPAP (381 mg, 1.08 mmol). The reaction was stirred for 10 min. and then was evaporated to dryness. Purification by flash chromatography on silica gel (2% ethyl acetate/hexane) gave 3.52 g (18.3 mmol, 84%) of the aldehyde (13).

Aufarbeitung

  1. customwas evaporated to dryness
  2. customPurification by flash chromatography on silica gel (2% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a7ba306a4944da791246b5d6332cddc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08754122B2

Verknüpfte Notizen

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