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Methanol → Methyl 4-acetamido-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-methoxypicolinate

HRID 407213
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407213
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[C:13]([O:18][CH3:19])[C:12]=2[F:20])[N:8]=[C:7]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[C:6]=1[OH:25])(=[O:3])[CH3:2].[C:26]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.CO>C1COCC1.CCOC(C)=O.C1CCCCC1>[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[C:13]([O:18][CH3:19])[C:12]=2[F:20])[N:8]=[C:7]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[C:6]=1[O:25][CH3:26])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 71150438Methyl 4-acetamido-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypicolinate

Produkt 1

HCID 71150616Methyl 4-acetamido-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-methoxypicolinateAusbeute 43,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 21867204Cyclohexane ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-acetamido-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypicolinate (568 mg, 1.54 mmol), triphenylphosphine (404 mg, 1.54 mmol), diethyl azodicarboxylate (243 μL, 1.54 mmol), and CH3OH (94 μL, 2.31 mmol) were combined in THF and allowed to stir for 24 h. Flash chromatography (SiO2; 0-50% EtOAc/cyclohexane gradient) afforded the title compound as a yellow oil (255 mg, 43%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.93 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.56 (dd, J=8.5, 7.7 Hz, 1H), 7.23 (dd, J=8.6, 1.7 Hz, 1H), 4.01 (s, 3H), 3.99 (d, J=1.0 Hz, 3H), 3.98 (s, 3H), 2.29 (s, 3H); ESIMS m/z 383 ([M+H]+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b567a220ed714929a6786a13c31b6c76
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754229B2

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