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3-Bromofuran → (1RS, 2RS,6SR,7SR)-8-bromo-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-oxatricyclo-[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione

HRID 407856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407856
[Br:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][O:4][CH:3]=1.[I-].[Mg+2].[I-].[CH3:10][C:11]1[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[CH:14]=[C:13]([CH3:18])[C:12]=1[CH:19]1[C:23](=[O:24])[CH:22]=[CH:21][C:20]1=[O:25]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]2[O:4][CH:5]([CH:6]=1)[CH:21]1[CH:22]2[C:23](=[O:24])[CH:19]([C:12]2[C:11]([CH3:10])=[CH:16][C:15]([CH3:17])=[CH:14][C:13]=2[CH3:18])[C:20]1=[O:25]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 891643-BromofuranHCID 5462737Magnesium diiodideHCID 666844242-(2,4,6-Trimethylphenyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione

Produkt 1

HCID 67284125(1RS, 2RS,6SR,7SR)-8-bromo-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-oxatricyclo-[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Bromofuran (5.2 g, 56 mmol) and magnesium iodide (1.5 g, 5.6 mmol) are added to 2-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione (4.0 g, 18.7 mmol) and the mixture is stirred at room temperature for 2 days; small quantities of dichloromethane are added when required to aid stirring. The reaction mixture is allowed to stand at room temperature for 17 hours, then concentrated under reduced pressure. The residue is purified by column chromatography on silica gel to give (1RS, 2RS,6SR,7SR)-8-bromo-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-oxatricyclo-[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione.

Aufarbeitung

  1. stirringto aid stirring
  2. waitto stand at room temperature for 17 hours
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue is purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f6249c8f1ef4ca0ad83b3146435265c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754242B2

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