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Sodium Chloride → (S)-5-dibenzylamino-1-methylpiperidin-2-one

HRID 408098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408098
[CH2:1]([N:8]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C@@H:9]1[CH2:14][NH:13][C:12](=[O:15])[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:23]C(C)([O-])C.[K+].CI.[Na+].[Cl-]>O1CCCC1>[CH2:16]([N:8]([CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C@@H:9]1[CH2:14][N:13]([CH3:23])[C:12](=[O:15])[CH2:11][CH2:10]1)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 6328Methyl iodideHCID 10780155(S)-5-dibenzylaminopiperidin-2-oneHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 59708472(S)-5-dibenzylamino-1-methylpiperidin-2-oneAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.500 g (S)-5-dibenzylaminopiperidin-2-one are suspended in 15 ml of tetrahydrofuran. While cooling with the ice bath 0.175 g potassium-tert-butoxide are added. The reaction mixture is then stirred for 30 minutes at ambient temperature. While cooling with the ice bath 0.095 ml methyl iodide are added. The reaction mixture is then stirred for 48 hours at ambient temperature and then combined with a saturated NaCl solution. The product is extracted with ethyl acetate. 0.450 g of the product are obtained as an oil. Analytical HPLC-MS (method A): RT=1.07 min.

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. additionare added
  3. stirringThe reaction mixture is then stirred for 48 hours at ambient temperature
  4. extractionThe product is extracted with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9c7c60ebc7c44bd82e35b676916bfc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759326B2

Notizen zur Reaktion

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