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Sulfuric Acid → HCID 25262927, Verbindung

HRID 40817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40817
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])=[C:4]([CH2:27][CH3:28])[N:3]=1.OS(O)(=O)=O.C(OCC)(OCC)O[CH2:36][CH3:37].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CCO>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26][CH2:36][CH3:37])=[O:25])=[C:4]([CH2:27][CH3:28])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 31214Ethyl orthoformateHCID 252605752,4-Diamino-6-ethyl-5-(3-(2-(3-carboxypropoxy)phenoxy)propoxy)pyrimidine

Produkt 1

HCID 25262927HCID 25262927, VerbindungAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,4-diamino-6-ethyl-5-(3-(2-(3-carboxypropoxy)phenoxy)propoxy)pyrimidine (0.3904 g, 1 mmol) and a catalytic amount of con. H2SO4 in EtOH (4 mL) was added triethyl orthoformate (2 mL) and the solution was left stirring at 25° C. for 8 hours. The reaction mixture was neutralized with K2CO3 and evaporated to dryness. The crude product was diluted with water and extracted with CH2Cl2. Evaporation to dryness gave the desired ester as white semi-solid (0.2720 g, 65%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): 0.99 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.15 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.93 (2H, m), 2.13 (2H, m), 2.33 (2H, q, J=7.5 Hz), 2.45 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.78 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.95 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.03 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.13 (2H, t, J=6.0 Hz), 5.54 (2H, s), 6.07 (2H, s), 6.87-6.90 (2H, m), 6.95-7.01 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. waitthe solution was left
  2. customevaporated to dryness
  3. additionThe crude product was diluted with water
  4. extractionextracted with CH2Cl2
  5. customEvaporation to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22a555e0567f47e592e2646cdc7aa16a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530491B2

Notizen zur Reaktion

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