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Triethylamine → N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-fluoro-5-methylbenzamide

HRID 408307
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408307
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:12])=[C:4]2[C:10]([NH2:11])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[F:13][C:14]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][C:15]=1[C:16](O)=[O:17].C1N(P(Cl)(N2C(=O)OCC2)=O)C(=O)OC1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:12])=[C:4]2[C:10]([NH:11][C:16](=[O:17])[C:15]3[CH:19]=[C:20]([CH3:23])[CH:21]=[CH:22][C:14]=3[F:13])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 2428292-Fluoro-5-methylbenzoic acidHCID 602052765-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 60205491N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-fluoro-5-methylbenzamideAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine (200 mg, 0.869 mmol, Example 1, Step H), 2-fluoro-5-methylbenzoic acid (281 mg, 1.83 mmol), BOP-Cl (465 mg, 1.83 mmol), and triethylamine (0.606 mL, 4.35 mmol) in DCM (5 mL) was processed as described in Example 62, Step A, to provide N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-fluoro-5-methylbenzamide (200 mg, 63% yield).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f15937d8729f464da297c31c8c89317e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08758830B2

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