StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl iodide → HCID 58386789, Verbindung

HRID 408472
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408472
[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[CH2:14][C@@H:13]([OH:15])[CH2:12][N:11]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Na+].[CH3:28]I>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[CH2:14][C@@H:13]([O:15][CH3:28])[CH2:12][N:11]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 58386793HCID 58386793, Verbindung

Produkt 1

HCID 58386789HCID 58386789, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3R,5R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate (1 eq) in 30 mL of THF was added sodium hydride (1.5 eq) and followed by methyl iodide (5 eq) at 0° C. The reaction mixture was allowed to stir at room temperature for 3 hours. The crude mixture was diluted with 120 mL of EtOAc, washed with brine, then dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by flash chromatography (EtOAc:hexanes=1:5) to yield (3R,5R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxypiperidine-1-carboxylate (93%). LC/MS (m/z): 380.2 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude residue was purified by flash chromatography (EtOAc:hexanes=1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fae17f522384050b773ffdca5fdf9d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759338B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion