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Benzyl Bromide → methyl (2R)-1-benzyl-2-methylazetidine-2-carboxylate

HRID 408580
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408580
[CH3:1][O:2][C:3]([C@@:5]1([CH3:9])[CH2:8][CH2:7][NH:6]1)=[O:4].[CH2:10](Br)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]([C@@:5]1([CH3:9])[CH2:8][CH2:7][N:6]1[CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7498Benzyl BromideHCID 70556683methyl (2R)-2-methylazetidine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 44238871methyl (2R)-1-benzyl-2-methylazetidine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-2-methyl-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester (1 eq.) in THF were added TEA (2 eq.) and benzyl bromide (1 eq.). The reaction was heated at 50° C. for 15 h. The solvent was concentrated under reduced pressure, the crude was purified by chromatography on silica gel (elution with heptane/EtOAc 1/0 to 1/1) to afford (R)-1-benzyl-2-methyl-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvent was concentrated under reduced pressure
  2. customthe crude was purified by chromatography on silica gel (elution with heptane/EtOAc 1/0 to 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cc9d60585034281a0a48241e3e1dfc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759334B2

Notizen zur Reaktion

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