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Ethanol → ((4-Chloro-benzyl)-{1-[2-(3,5-dimethyl-phenyl)-acetyl]-2-methyl-azetidine-2-carbonyl}-amino)-acetic acid

HRID 408601
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408601
C[O:2][C:3](=[O:32])[CH2:4][N:5]([CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=1)[C:6]([C:8]1([CH3:23])[CH2:11][CH2:10][N:9]1[C:12](=[O:22])[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[CH:17]=[C:16]([CH3:21])[CH:15]=1)=[O:7].CCO.[OH-].[Na+]>CO>[Cl:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([CH2:24][N:5]([CH2:4][C:3]([OH:32])=[O:2])[C:6]([C:8]2([CH3:23])[CH2:11][CH2:10][N:9]2[C:12](=[O:22])[CH2:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH3:21])[CH:17]=[C:18]([CH3:20])[CH:19]=2)=[O:7])=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 70558785((4-Chloro-benzyl)-{1-[2-(3,5-dimethyl-phenyl)-acetyl]-2-methyl-azetidine-2-carbonyl}-amino)-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 70558376((4-Chloro-benzyl)-{1-[2-(3,5-dimethyl-phenyl)-acetyl]-2-methyl-azetidine-2-carbonyl}-amino)-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ((4-chloro-benzyl)-{1-[2-(3,5-dimethyl-phenyl)-acetyl]-2-methyl-azetidine-2-carbonyl}-amino)-acetic acid methyl ester, compound 48 (1 eq.) in either EtOH or MeOH was added aqueous NaOH (2N) (2 eq.). The reaction was stirred at 20° C. for 2 h. The solvent was removed under reduced pressure and the crude was partitioned between water and EtOAc. The organic layer was discarded and the aqueous layer was acidified by addition of aqueous HCl (2N) and thoroughly extracted with EtOAc. The organic layers were combined, dried over MgSO4, filtered and concentrated to afford ((4-chloro-benzyl)-{1-[2-(3,5-dimethyl-phenyl)-acetyl]-2-methyl-azetidine-2-carbonyl}-amino)-acetic acid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe crude was partitioned between water and EtOAc
  3. additionthe aqueous layer was acidified by addition of aqueous HCl (2N)
  4. extractionthoroughly extracted with EtOAc
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d83123723404f37b8e07317dd79788d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759334B2

Notizen zur Reaktion

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