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Triethylamine → 5-((4-(4-Amino-3-fluorobenzoyl)piperazin-1-yl)methyl)-N-tert-butylfuran-2-carboxamide

HRID 408856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408856
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][C:3]=1[F:11].[C:12]([NH:16][C:17]([C:19]1[O:20][C:21]([CH2:24][N:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)=[CH:22][CH:23]=1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C(N(CC)CC)C.CCCP1(OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)=O>ClCCl>[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([N:28]2[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH2:24][C:21]3[O:20][C:19]([C:17]([NH:16][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:18])=[CH:23][CH:22]=3)[CH2:26][CH2:27]2)=[O:8])=[CH:4][C:3]=1[F:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 99714-Amino-3-fluorobenzoic acidHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 66661240N-tert-butyl-5-(piperazin-1-ylmethyl)furan-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 666615235-((4-(4-Amino-3-fluorobenzoyl)piperazin-1-yl)methyl)-N-tert-butylfuran-2-carboxamideAusbeute 40,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-amino-3-fluorobenzoic acid (0.883 g, 5.69 mmol), N-tert-butyl-5-(piperazin-1-ylmethyl)furan-2-carboxamide (1.51 g, 5.69 mmol) and triethyl-amine (0.576 g, 5.69 mmol, 0.791 mL) in dichloromethane was added 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (3.62 g, 5.69 mmol, 3.39 mL, 50% solution in ethyl acetate). The reaction was stirred for 2 hours then concentrated under reduced pressure. The residue was taken up in ethyl acetate, washed with sodium bicarbonate, water and brine. The organic phase was concentrated under reduced pressure to give the title compound (0.93 g). MS (ESI) m/z 403.6 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated under reduced pressure
  2. washwashed with sodium bicarbonate, water and brine
  3. concentrationThe organic phase was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cc62522761947f9889e7d087f48d5f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759352B2

Notizen zur Reaktion

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