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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → (S)-neopentyl 2-aminopropanoate p-toluenesulfonic acid

HRID 408974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408974
C(OC([NH:8][C@@H:9]([CH3:18])[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:11])=O)(C)(C)C.[CH3:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([S:26]([OH:29])(=[O:28])=[O:27])=[CH:24][CH:25]=1.O>C(OCC)(=O)C>[C:20]1([CH3:19])[CH:21]=[CH:22][C:23]([S:26]([OH:29])(=[O:27])=[O:28])=[CH:24][CH:25]=1.[NH2:8][C@@H:9]([CH3:18])[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 86662565Neopentyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate

Produkt 1

HCID 86662564(S)-neopentyl 2-aminopropanoate p-toluenesulfonic acidAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

The conversion was carried out using a 22 L 3-neck open head flask equipped with a mechanical stirrer and an internal thermocouple. To a stirred solution of (S)-neopentyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate (900 g, 3.47 mol) in 14 L of ethyl acetate was added PTSA.H2O (660 g, 3.47 mol, 98% reagent grade, Product No 161993, Aldrich) and heated at 65° C. for 10 h. The mixture was cooled to give white solid at room temperature and cooled at ice bath for 30 min prior to filtration. The mixture solution was filtered and dried in a vacuum oven (40° C., Welch Model 2034, ca. 10 mmHg) for 15 hr to yield 907 g (2.74 mol, 79%) of desired product.

Aufarbeitung

  1. customequipped with a mechanical stirrer
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. customto give white solid at room temperature
  4. temperaturecooled at ice bath for 30 min
  5. filtrationto filtration
  6. filtrationThe mixture solution was filtered
  7. customdried in a vacuum oven (40° C., Welch Model 2034, ca. 10 mmHg) for 15 hr

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2ca00405d7b4005b65d8a606fa697f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759318B2

Notizen zur Reaktion

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