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Phthalimide → (S)-2-(2-(4-Fluorophenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 409344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409344
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]([CH3:11])[CH2:9]O)=[CH:4][CH:3]=1.[C:12]1(=[O:22])[NH:16][C:15](=[O:17])[C:14]2=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:13]12.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]([CH3:11])[CH2:9][N:16]2[C:12](=[O:22])[C:13]3[C:14](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:15]2=[O:17])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 12969931(S)-2-(4-Fluorophenyl)propan-1-ol

Produkt 1

HCID 67453498(S)-2-(2-(4-Fluorophenyl)propyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 59,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-(4-fluorophenyl)propan-1-ol (824 mg, 5.35 mmol, 1.0 equiv), phthalimide (0.824 g, 5.6 mmol, 1.05 equiv), and triphenyl phosphine (2.11 g, 8.03 mmol, 1.5 equiv) in dry THF (18 mL) was added dropwise diethyl azadicarboxylate (DEAD) (3.65 mL, 15% in toluene, 8.03 mmol, 1.5 equiv). The reaction mixture was stirred over 72 h and then concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography (15-25% EtOAc/Hexanes) provided the title compound (0.9 g, 59%) which was characterized by 1H NMR.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customPurification by silica gel chromatography (15-25% EtOAc/Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bf13a0e433c47e3893f9179b18ccae1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759380B2

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